Терри Гиллиам окончил Оксидентал-колледж (Occidental College) в Лос-Анджелесе, где издавал во время учёбы любительский юмористический журнал.

Гиллиам начинал как художник-аниматор и в этом качестве был приглашён работать на одну из британских студий. Очень скоро он завязал тесную дружбу со сценаристом и актёром Джоном Клизом и берётся за концептуальное офомление и анимационные эпизоды в телескетчах знаменитой британской комик-группы «Монти Пайтон» (в которую, кроме Клиза, входили также Терри Джонс, Эрик Айдл, Майкл Пэлин, Нейл Иннес, Грэм Чепмен) Практически все работы «Монти Пайтона» были плодом коллективного творчества — совместно придумывались сценарные ходы, мизансцены, совместной была даже режиссура. Художественная манера Гиллиама в равной мере формировала образ «Монти Пайтона» и формировалась им. Комедийная парадоксальная стилистика группы оказала отчётливое влияние на все последующие работы Гиллиама и, возможно, повлияла на то, что он принял британское гражданство (сохранив при этом американский паспорт).

Первый выход Гиллиама на киноэкран состоялся в киноальманахе «А теперь кое-что совершенно другое» (And Now For Something Completely Different, 1971). В 1975 году Гиллиам выступил как сорежиссёр Терри Джонса при съёмках знаменитой комедии «Монти Пайтон и Священный Грааль», а первой его «сольной» режиссёрской работой стал выдержанный в тех же «питоновских» интонациях фильм «Бармаглот» (1977). Кроме того, Гиллиам приложил руку к другим «питоновским» полнометражным фильмам — «Жизнь Брайана по Монти Пайтону» (Monty Python's Life of Brian, 1979) и «Смысл жизни по Монти Пайтону» (1983).

Отрыв (хотя и относительный) от скетчевой стилистики «Монти Пайтона» намечается у Гиллиама в фантастической сказке «Бандиты времени» (1981), но настоящий успех пришёл к нему после выхода сатирической антиутопии «Бразилия» (1985), которая мгновенно и прочно вошла в классику мирового кинематографа. В 1988 году Гиллиам выпустил фильм «Приключения барона Мюнхгаузена», а в 1991 году — свой второй бесспорный шедевр: психологическую драму-притчу «Король-рыбак». Следующий фантастический фильм Гиллиама «Двенадцать обезьян» (1995) приобрёл статус культового, но грандиозным событием не стал — как и вышедший вскоре после него философский трагифарс «Страх и ненависть в Лас-Вегасе» (1998), поставленный по одноимённому роману Хантера Томпсона.

Затем Гиллиам попадает в полосу неудач и несколько его кинопроектов подряд сорвались на разных этапах. Сказочно-фантастический «Дефективный детектив» (The Defective Detective) не двинулся дальше сценарного черновика; съёмки философской притчи «Человек, который убил Дон Кихота» (The Man Who Killed Don Quixote) с Джонни Деппом и Жаном Рошфором были прекращены из-за нескольких происшедших подряд несчастных случаев; ещё до начала съёмочного периода Гиллиам из-за разногласий со студией отказался от работы над фильмом «Добрые предзнаменования» (Good Omens) по одноимённому роману Терри Пратчетта и Нила Геймана.

В августе 2005 года все-таки вышел на экраны очередной фильм Гиллиама «Братья Гримм» — фантазия о жуликах, которые прикидываются борцами с нечистью и сталкиваются в деревенской глубинке с настоящей магией. Картина, явившаяся компромиссом между режиссёром и продюсерами, не имела успеха ни у поклонников творчества Гиллиама, ни у рядовых зрителей и провалилась в прокате.

В сентябре 2005 года на фестивале в Торонто состоялась мировая премьера ещё одного фильма Гиллиама «Страна приливов» по мотивам одноимённого романа Митча Каллина. Эта картина является на сегодняшний день самой радикальной работой режиссёра. Содержащиеся в ней сцены с некро- и педофильским подтекстом вызвали возмущение большинства критиков, однако это не помешало «Стране приливов» получить приз ФИПРЕССИ на международном кинофестивале в Сан-Себастьяне. Общее мнение, как сторонников, так и противников этой ленты, можно выразить одним словом: «Unreleasable». В большинстве стран фильм был выпущен сразу на DVD или прошёл малым экраном.

В феврале 2007 года появились сообщения о том, что Гиллиам готовится к съёмкам фильма по собственному сценарию, написанному с постоянным соавтором Чарлзом Маккеуном. Съёмки фильма под рабочим названием «Воображариум доктора Парнаса» (The Imaginarium Of Dr. Parnassus) начались в декабре. В феврале 2008 года Гиллиам собирался продолжить съёмки, однако их пришлось отложить в связи с гибелью исполнителя главной роли, актёра Хита Леджера. В середине февраля появились сообщения, что роль Леджера в знак уважения к его памяти согласились сыграть сразу три известных актёра — Джонни Депп, Джуд Лоу и Колин Фаррелл. Действие фильма разворачивается в нескольких реальностях, в которых персонаж Леджера может иметь разные физические воплощения. Леджер успел сделать всю часть роли, относящуюся к современному Лондону, остальные актёры сыграют воплощения его персонажа в воображаемых мира