На мой взгляд их несколько:
Упустили Улика Кель-Дрому
Прошляпили падение Куна
Не принимали участие в Мандолорских Войнах
Изгнали Изгнанницу (извините за тавтологию)
Не проверили факт уничтожения всех ситхов на Руусане
Прошелкали появление Дарта Сидиуса

Орден намеренно как дистанцировался от локальных "мирских" проблем, так и выступал против сохранения привязанностей у адептов, у юного Энакина не было ни денег, ни технических возможностей гнаться за матерью и обустраивать ей жизнь втайне от ордена (оставим здесь вопросы морального давления со стороны ордена — причём как в плане его догмата, так и в плане неформальной славы Эни как "устроившегося по блату", пропихнутого чисто за счёт авторитета Квай-Гона, которая сильно увеличивает цену проступков), Квай-Гон давно мёртв, Оби-Ван — слишком правильный ортодоксальный джедай. При этом никакой непосредственной угрозы жизни и (относительному) благополучию матери не было, что даёт всем просто огромное поле для (само)оправданий бездействия. Вроде же всё это достаточно очевидные моменты, не требующие дополнительных разъяснений.

Добавлено через 6 мин.
Но ведь это как раз полностью соответствует идеологии тогдашнего ордена. Для них это "не сын вечно будет переживать", а "труЪ-джедай должен смириться и преодолеть мирские привязанности, оставив их в прошлом". Разрыв связей с дорогими людьми — одно из испытаний на пути к обретению устойчивого внутреннего покоя и "просветления".